Sappiamo che Benjamin Guggenheim, il padre di Peggy, amava viaggiare in Europa. Ad un certo punto, all'inizio del '900, portò Peggy e la sorella maggiore Benita a Monaco di Baviera per far fare i loro ritratti. Nella sua autobiografia Peggy fa riferimento a questo dipinto e a un secondo ritratto di se stessa con la sorella Benita: "Lenbach mi dipinse in un costume alla Van Dyck e, per qualche strana ragione, mi fece gli occhi castani invece che verdi e i capelli rossi invece che castani". Secondo Fred Licht, un amico di Peggy nei suoi ultimi anni, Lenbach fu uno dei primi ritrattisti a fare uso della fotografia come promemoria, e probabilmente basò su dagherrotipi i ritratti delle figlie di Benjamin Guggenheim, presumibilmente eseguiti dopo che i suoi impazienti soggetti lasciarono Monaco di Baviera. Peggy confessa di aver rimosso la data sull'altro doppio ritratto all'inizio degli anni '50 (con l'aiuto di un altro amico, l'artista Peter Ruta). Possiamo solo supporre quindi che questo dipinto venne realizzato poco prima della morte di Lenbach (1904) in un'epoca in cui Peggy, nata il 26 agosto 1898, aveva quattro o cinque anni.